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| Labdan [ S 1 ] | Labdan [ S 1 ] |
|---|---|
| Strukturformel | |
| CAS-Nummer | 561-90-0 |
| PubChem | 9548711 |
| Summenformel | C 20 H 38 |
| Molare Masse | 278,5 g· mol −1 |
`t
Die `!Labdane`!, oder auch `*Labdan-Diterpene`*, sind eine Stoffgruppe `F33f`_`[organisch`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Organische_Chemie]`_`f-`F33f`_`[chemischer Verbindungen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Chemische_Verbindung]`_`f, aufgebaut aus natürlichen, `F33f`_`[bicyclischen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Bicyclen]`_`f `F33f`_`[Diterpenen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Diterpene]`_`f. Ihr Grundgerüst, das `!Labdan`!, kommt in einer großen Vielfalt an `F33f`_`[Pflanzen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Pflanzen]`_`f vor, darunter in `*`F33f`_`[Salvia`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Salbei]`_`f sp.`*,`:cite-ref-2[`F5bf`_`[1`#cite-note-2]`_`f] `*`F33f`_`[Plectranthus`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Plectranthus]`_`f sp.`*`:cite-ref-3[`F5bf`_`[2`#cite-note-3]`_`f] und `*`F33f`_`[Andrographis paniculata`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Andrographis_paniculata]`_`f`*.`:cite-ref-4[`F5bf`_`[3`#cite-note-4]`_`f]
Labdane bestehen aus einem `F33f`_`[Decalingerüst`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Decalin]`_`f, mit vier Methylgruppen und einem 3-Methylpentylrest. Sie sind nach der ersten gefundenen chemischen Verbindung ihrer Klasse benannt, dem Labdan, welches aus `F33f`_`[Labdanum`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Labdanum]`_`f, einem Harz der `F33f`_`[Lack-Zistrose`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Lack-Zistrose]`_`f (`*Cistus ladanifer`*), gewonnen werden kann.`:cite-ref-5[`F5bf`_`[4`#cite-note-5]`_`f]`:cite-ref-6[`F5bf`_`[5`#cite-note-6]`_`f] Labdane weisen eine Vielzahl an biologischen Aktivitäten auf, unter anderem `F33f`_`[antibakterielle`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Antibakteriell]`_`f, `F33f`_`[antifungale`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Antifungal]`_`f und `F33f`_`[antiprotozoale`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Protozoen]`_`f Aktivität. Sie können zudem `F33f`_`[entzündungshemmend`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Entzündungshemmung]`_`f wirken`:cite-ref-7[`F5bf`_`[6`#cite-note-7]`_`f] und sind oft auch Duftstoffe.
>>Contents
• `F0af`_`[Beispiele von Labdanen`#beispiele-von-labdanen]`_`f
• `F0af`_`[Literatur`#literatur]`_`f
• `F0af`_`[Einzelnachweise`#einzelnachweise]`_`f
• `F0af`_`[Externe Links zu erwähnten Verbindungen`#externe-links-zu-erw-hnten-verbindungen]`_`f
-─
>>Beispiele von Labdanen
• `F33f`_`[Ambrein`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ambrein]`_`f
• `F33f`_`[Abienol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Abienol]`_`f
• `F33f`_`[Forskolin`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Forskolin]`_`f
• `F33f`_`[Sclareol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Sclareol]`_`f
>>Literatur
• J. R. Hanson: `*Diterpenoids of terrestrial origin.`* In: `*Natural product reports.`* Band 34, Nummer 10, Oktober 2017, S. 1233–1243, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1039/c7np00040e, PMID 28875214.
>>Einzelnachweise
`:cite-note-2`!1.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-2]`_`f M. Akaberi, S. Mehri, M. Iranshahi: `*Multiple pro-apoptotic targets of abietane diterpenoids from Salvia species.`* In: `*Fitoterapia.`* Band 100, Januar 2015, S. 118–132, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1016/j.fitote.2014.11.008, PMID 25447154.
`:cite-note-3`!2.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-3]`_`f S. Waldia, B. C. Joshi, U. Pathak, M. C. Joshi: `*The genus Plectranthus in India and its chemistry.`* In: `*Chemistry & biodiversity.`* Band 8, Nummer 2, Februar 2011, S. 244–252, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1002/cbdv.201000048, PMID 21337498.
`:cite-note-4`!3.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-4]`_`f L. S. Chua: `*Review on liver inflammation and antiinflammatory activity of Andrographis paniculata for hepatoprotection.`* In: `*Phytotherapy research : PTR.`* Band 28, Nummer 11, November 2014, S. 1589–1598, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1002/ptr.5193, PMID 25043965.
`:cite-note-5`!4.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-5]`_`f J. D. Cocker, T. G. Halsall, A. Bowers: The chemistry of gum labdanum. I. Some acidic constituents. In: Journal of the Chemical Society. 1956, S. 4259–4262, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1039/JR9560004259.
`:cite-note-6`!5.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-6]`_`f J. D. Cocker, T. G. Halsall: The chemistry of gum labdanum. II. The structure of labdanolic acid. In: Journal of the Chemical Society. 1956, S. 4262–4271, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1039/JR9560004262.
`:cite-note-7`!6.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-7]`_`f A.-U. Rahman: Studies in Natural Product Chemistry : Bioactive Natural Products, Part F. ISBN 978-0-08-044001-9.
>>Externe Links zu erwähnten Verbindungen
`:cite-note-1`!1.`! Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Labdan: `F33f`_`[CAS-Nr.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=CAS-Nummer]`_`f: 561-90-0, `F33f`_`[PubChem`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=PubChem]`_`f: 9548711, `F33f`_`[ChemSpider`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=ChemSpider]`_`f: 7827634, `F33f`_`[Wikidata`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Wikidata]`_`f: Q8214660.
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